Setiap desa atau kelurahan atau daerah pasti memiliki sejarah dan latar belakang tersendiri yang merupakan pencerminan dari karakter dan pencirian khas tertentu dari suatu daerah atau merupakan suatu kejadian dimasa lampau dan akhirnya dijadikan nama desa tersebut. Sejarah desa atau daerah sering kali tertuang dalam dongeng – dongeng yang di wariskan secara turun temurun dari mulut ke mulut sehingga sulit untuk di buktikan secara fakta, Dan tidak jarang dongeng tersebut dihubungkan dengan mitos tempat-tempat tertentu yang anggap keramat . dalam hal ini Desa Dero juga memiliki hal tersebut yang merupakan indentitas dari desaini yang akan kami tuangkan dalam kisah di bawah ini.
- Asal Usul (Legenda) Desa Dero
Wilayah ini Dahulunya merupakan hutan belantara yang menjadi sarang penyamun terkenal sangat baik hati. Penyamun ini hanya merampok orang – orang kaya dan pemimpin yang rakus dan penindas . Semua hasil jarahannya dibagikan kepada rakyat miskin yang tertindas, selain itu kebiasaan penyamun budiman ia sering membawa korbannya ke sarangnya yang pengap untuk dijadikan sandera,karena sering dijadikan tempat penyekap sandera maka daerah ini masyarakat denga sebutan DERO.
- Asal Usul (Legenda) Desa Dero
Di salah satu wilayah Dero terdapat dusun Kaliawangon. Menurut cerita yang berkembang di masyarakat ,bahwa penyamun yang baik hati itu tinggal di pinggiran kali (sungai) yang di sekitarnya banyak tumbuh wangon . sungai ini sampai sekarang merupakan penopang utama sektor pertanian desa Dero. Sungai tersebut bermuara pada sebuah mata air yang berada di kaki bukit kendeng. Sumber mata air yang bening itu dikenal denan sebutan sendang Beji. Karena daerah sekitar sungai ini dulunya banyak ditumbuhi pohon wangon, akhirnya sudah menjadi sebuah dusun yang ramai dikenal sebagai dusun kaliwangon.
Sejak berdirinya, Desa Dero mengalami beberapa perubahan status. Dijaman pemerintahan Hindia Belanda,daerah ini dijadikan Distrik Kawedanan atau daerah pembatu Bupati untuk wilayah Ngawi Timur menurut kebijakan Belanda untuk menjadikan sebagai kawedanan adalah bentuk ucapan terima kasih kepada seorang pendekar sakti bernama SUTO NGGARIYO Yang berhasil menaklukan penyamun yang baik hati yang sangat merersahkan Pemerintah Belanda. Dan Wedono Suto Nggariyo merupakan yang pertama memimpin Kawedanan Dero. Seiring dengan perkembangan system pemerintahan,daerah pembantu bupati di tiadakan,Dero menjadi wilayah desa yang di pimpin oleh seorang kepala desa dan dibantu seorang Sekretaris Desa untuk bidang Adminitrasi desa.
Adapun Desa Dero dibagi menjadi 4 Empat dusun, yaitu :
- Dusun Tegal Duwur
- Dusun Dero lor
- Dusun Kalliwangon
- Dusun Kidul
Para pejabat Kepala Desa Dero semenjak berdirinya Desa Dero adalah sebagai berikut :
| NO | NAMA | MASA JABATAN | KETERANGAN |
| 1 | Karto Diwiryo/Demang | Lurah Pertama | |
| 2 | Reso Setono | Lurah Kedua | |
| 3 | Po Setono | ………- 1952 | Lurah Ketiga |
| 4 | Darmo Suyono | 1952 – 1989 | Lurah Keempat |
| 5 | Drs. Sukiman | 1989 – 1998 | Lurah Kelima |
| 6 | Soewanto | 1998 – 2007 | Lurah Keenam |
| 7 | Suyanto | 2007 – 2013 | Lurah Ketujuh |
| 8 | Ariyadi | 2013 – 2019 | Lurah Kedelapan |